Ačkoli často bývá považován za nejstarší most v Česku, toto prvenství mu sebral kamenný most v Písku (neoficiálně zvaný Jelení), který se klene přes řeku Otavu. I tak má ale Karlův most, který v Praze spojuje Staré Město s Malou Stranou, dost důvodů být hrdý na to, co zažil. Jeho stavba, která začala v roce 1357 (říká se, že na radu astrologů přesně 9. 7. v 5 hodin 31 minut) pod záštitou českého krále a římského císaře Karla IV., totiž byla dokončena v roce 1402. Od té doby je jednou z důležitých pamětihodností našeho hlavního města.
Karlův most, původně nazývaný Kamenný nebo Pražský, přijal jméno, pod kterým ho známe dnes, teprve ve 2. polovině 19. století. Nad Vltavou nahradil Juditin most, který oba pražské břehy spojoval už od 12. století, ale v roce 1342 ho strhla velká voda, když po zimě tály ledy. Také Karlův most byl často ohrožován velkou vodou, takže několikrát byly poškozeny některé z jeho pilířů nebo šestnácti oblouků. Vždy však odolal a zachránily ho opravy, které musely být provedeny. Úspěšně se potýkal také se zátěží dopravy – ke konci 19. století přes něj jezdily vozy tažené koňmi, které v roce 1905 nahradily tramvaje a později kvůli jejich špatnému vlivu na stavbu mostu autobusy. Dnes se přes něj chodí jen pěšky a turisté vedle mostu samotného mohou obdivovat také tři věže, které most na obou stranách zakončují: dvě Malostranské mostecké a Staroměstskou mosteckou.
Pověst vypráví, že stavaři přimíchávali do malty použité při budování Karlova mostu vejce. To však vědci vyvrátili – při rekonstrukci provedli rozbor maltové směsi a zjistili, že stopy vajec neobsahuje, a objevili v ní naopak nepatrné množství vína a mléka. Most dlouhý něco přes 515 metrů byl původně postaven bez proslulých soch na okraji a dalších ozdobných prvků. Ty sem byly přidávány až od 17. století. Jejich autory byli význační umělci své doby, mimo jiné Matyáš Bernard Braun a Ferdinand Maxmilián Brokoff. Sochy představují zejména významné světce a od 20. století jsou nahrazovány kopiemi.